Το μεγαλύτερο πανηγύρι του νησιού γίνεται το Δεκαπενταύγουστο στην Παναγιά την Πορταϊτισσα από τις 14 έως τις 16 Αυγούστου. Τη παραμονή, μετά τον εσπερινό, στήνεται γλέντι στον περίβολο της εκκλησίας και ανήμερα, έξω από την εκκλησία, μαγειρεύουν το «Λαμπριανό».

Στα πλαίσια των εορταστικών εκδηλώσεων που πραγματοποιούνται στην Αστυπάλαια το δεκαπενταύγουστο ,την επόμενη εντάσσονται και τα «κουκάνια» πρόκειται για αγώνες κολύμβησης, το «γιαουρτοτάϊσμα» (με δεμένα μάτια ταΐζει ο ένας τον άλλον γιαούρτι) και ο «πετεινός» (δένουν έναν ψεύτικο πετεινό στην άκρη μιας ξύλινης κολόνας που έχουν αλείψει με γράσο) και ο συναγωνισμός έγκειται στο ποιος θα φτάσει πρώτος στον κόκορα, περπατώντας επάνω στο γράσο που λαμβάνουν χώρα στην παραλία του Πέρα Γιαλού !