Στην Αστυπάλαια βρίσκονται τρία σπήλαια απαράμιλλης ομορφιάς.

Τo σπήλαιο του Νέγρου, στις Βάτσες.

Το σπήλαιο του Νέγρου, έχει εντυπωσιακούς σχηματισμούς σταλακτιτών και σταλαγμιτών και είναι συνυφασμένη με μύθους γύρω από τους πειρατές και τους θησαυρούς που αποθήκευαν εκεί. Ο καλύτερος τρόπος να φτάσετε εκεί είναι ο χωματόδρομος που ξεκινάει από την Χώρα. Αφήνετε το όχημα και συνεχίζετε με τα πόδια μέχρι να φτάσετε στο σπήλαιο ακριβώς πάνω στο βράχο. Εναλλακτικά μπορείτε να πάρετε τα καραβάκια που κάνουν τις εξορμήσεις από τον Πέρα Γιαλό. Από την παραλία θα χρειαστείτε περίπου 45 λεπτά για να φτάσετε στην σπηλιά.

Το σπήλαιο του Δράκου, στο Βαθύ.

Στα βόρεια του νησιού, βόρεια της Παναγιάς του Θωμά, βρίσκεται το σπήλαιο του Δράκου στο Βαθύ με εντυπωσιακούς σταλακτίτες και σταλαγμίτες. Θα φθάσετε από το βαθύ με καΐκι ή πεζοπορεία (περίπου 2 ώρες).

Η σπηλιά της Παναγιάς της Πουλαριανής, στην Ανάληψη.

Στο ψηλότερο βουνό στα βόρεια του νησιού, το Καστελάννο βρίσκεται η Παναγιά του Θωμά. Η Παναγία με το Χριστό στη αγκαλιά λέγεται ότι σχηματίζεται από τον βράχο της εκκλησίας. Σύμφωνα με τους παλιούς ναυτικούς του τόπου, τις νύχτες της κακοκαιρίας ανάβει φως για να βρίσκουν το δρόμο τους τα καΐκια!