Το Κάστρο του Άγιου Ιωάννη στη Νοτιοδυτική ακτή της Αστυπάλαιας απέναντι από το ομώνυμο μοναστήρι τοποθετείται χρονικά στα βυζαντινά χρόνια.

Η ανέγερσή του συμπίπτει χρονικά µε την περίοδο της πειρατείας στο Αιγαίο πέλαγος.

Η κατασκευή του και η θέση του έγινε ως οχύρωμα για την προστασία των κατοίκων από τις επιδροµές.

Φυσικό οχυρό με μυστική είσοδο και πέρασμα στο διπλανό λόφο, καθώς λένε εδώ επιτέθηκε ο φοβερός Μπαρμπαρόσα και εξόντωσε τους κατοίκους. Κατά την παράδοση το κάστρο ήταν απόρθητο. Σήμερα σώζονται ερείπια οικοδομών και στέρνα. Ίσως εδώ είχαν καταφύγει οι κάτοικοι στα δύσκολα χρόνια των πειρατικών επιθέσεων που μάστιζαν το Αιγαίο από τον 7ο αι. Η πρόσβαση είναι δύσκολη.